1 Μαΐου
Ένας κατεπείγον απόρρητος φάκελος έφτασε στα χέρια του Φρέυμπεργκ την 1η Μαΐου με αποστολέα το γραφείο πολέμου στο Λονδίνο.
Το έγγραφο συτό βεβαιώνει τις προετοιμασίες του Γερμανικού στρατού και τη συγκέντρωση καυσίμων και πολεμικού υλικού γύρω απο την Αθήνα.
Το Λονδίνο θεωρεί βέβαιη την επιχείρηση κατάκτησης της Κρήτης, με πιθανή επίθεση απο αέρα και θάλασσα ταυτόχρονα.
--------------------------------
Ο Στρατηγός Φράυμπεργκ σε απάντηση του τηλεγραφήματος, απαντά οτι οι δυνάμεις που διαθέτει είναι πλήρως ανεπαρκής για την υπεράσπιση της νήσου, ενώ υπολείπεται τόσο σε αεροπορική και ναυτική δύναμη, όσο και σε υποδομές και πυρομαχικά.
3 Μαΐου
Στο λιμάνι των Χανίων καταφθάνει ο Στρατηγός και διοικητής της 5ης μεραρχίας Κρητών, Γεώργιος Παπαστεργίου που πολέμησε στο Αλβανικό μέτωπο, αλλα με την κατάρευση του μετώπου λόγω της Γερμανικής επίθεσης η μεραρχία διαλύθηκε και οι άνδρες της εγκλωβίστηκαν στην Ηπειρωτική Ελλάδα.
Ο ίδιος, αντιμετωπίζοντας προβλήματα υγείας νοσηλεύτηκε σε νοσοκομείο λίγες μέρες πριν την παράδοση της Ελλάδας στους Γερμανούς, ενώ πρόλαβε να επιβιβαστεί εγκαίρως σε πλοία και να φτάσει στην Κρήτη.
Όταν το πλήθος αντιλαμβάνεται την παρουσία του, εξαγριωμένο αρχίζει να τον ρωτά για την τύχη των επίλεκτων της Κρήτης, ενώ πάνω στην ένταση της στιγμής, ένας απο τους αστυνομικούς που τον συνόδευσαν μέχρι την Κρήτη, τράβηξε το περίστροφο του και τον σκότωσε.
5 Μαΐου
Σε τηλεγράφημα του προς τον Τσώρτσιλ, ο Στρατηγός Φράυμπεργκ εμφανίζεται αισιόδοξος για την έκβαση της επικείμενης μάχης, εφόσον τελικα ενισχυθεί με μικρή έστω δύναμη αεροπλάνων και κάποιον αναγκαίο εξοπλισμό.
16 Μαϊου
Σε συγκέντρωση που πραγματοποιείται στο ξενοδοχείο Μ. Βρετανία, ο Στρατηγός Στουντεντ ανακοινώνει επίσημα σε Γερμανούς αξιωματούχους την αεραποβατική Επιχείρηση με το σημαδιακό κωδικό όνομα ''Ερμής,'' που αφορούσε την κατάληψη της Κρήτης απο τα Γερμανικά Αερομεταφερόμενα Στρατεύματα..
Στρατηγός Κούρτ Στούντεντ
---------------------------------
Την ίδια μέρα ο Στρατηγός Φράυμπεργκ τηλεγραφεί στο Στρατηγό Ουέηβελ, ανακοινώνοντας του την ολοκλήρωση του αμυντικού σχεδιασμού και το υψηλό ηθικό των ανδρώ του, πιστεύοντας μάλιστα στην τελική νίκη.
20 Μαϊου
Το ξημέρωμα της 20ης Μαΐου, λίγο μετά τις 5 το πρωί ξεκινά η επιχείρηση με το κωδικό όνομα Ερμής με επίκεντρο το αεροδρόμιο του Μάλεμε αρχικά και αργότερα κατα τη διάρκεια της ημέρας στο Ηράκλειο και το Ρέθυμνο.
Στο Ηράκλειο η άμυνα ήταν αποτελεσματικότερη, έτσι που κατα τη διάρκεια της πρώτης ημέρας οι Γερμανοί δεν κατόρθωσαν να καταλάβουν κανένα απο τα στρατηγικά σημεία των περιοχών που επιχείρησαν.
--------------------------
Δραπετεύει απο την Κίμωλο ο Μιλτιαδης Πορφυρογένης, πρώην βουλευτής Λάρισας εκλεγμένος το 1936 με το Παλαϊκό Κίνημα (ΚΚΕ) και εκτοπισμένος στην Ανάφη και αργότερα στην Κίμωλο κατα τη δικτατορία του Μεταξά.
Λίγες μέρες αργότερα κατάφερε να φτάσει στην Κρήτη, οπου άρχισε τον αντιστασιακό του αγώνα.
Μ. Πορφυρογένης
21 Μαΐου
Η νύχτα της 20ης προς 21ης Μαΐου, ήταν η σημαντικότερη της Μάχης της Κρήτης.
Ο Γερμανός στρατηγός Μάιντελ, αντιλαμβανόμενος την αξία του υψώματος 107 που βρίσκεται αμέσως νότια του αεροδρομίου του Μάλεμε, επιχείρησε την κατάληψη του με σφοδρές επιθέσεις απο το βράδυ της 20ης Μαΐου.
Το ύψωμα υπερασπιζόταν απο το 22ο Νεοζηλανδικό Τάγμα υπο τον Αντισυνταγματάρχη Άντριου, ο οποίος αποκομένος απο επικοινωνία με τις υπόλοιπες συμαχικές δυνάμεις και σφυροκοπούμενος απο τις Γερμανικές επιθέσεις, εγκατέλειψε κατα τις πρώτες πρωινές ώρες της 21ης Μαΐου το ύψωμα, αφήνοντας στην ουσία ακάλυπτο το αεροδρόμιο του Μάλεμε.
Αντισυνταγματάρχης Λ. Άντριου.
Υπολογίζεται οτι μέχρι το βράδυ της 21ης Μαΐου, περισσότερα απο 500 μεταγωγικά αεροπλάνα είχαν προσγειωθεί στο αεροδρόμιο του Μάλεμε, μεταφέροντας πολεμικό υλικό και περίπου 10.000 Γερμανούς στρατιώτες.